ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.7. Ацетальдегід

Ацетальдегід, або оцтовий альдегід, або етаналь, — безбарвна рідина з різким запахом, добре розчинна у воді, т. кип. 21 °С.

За хімічними властивостями ацетальдегід подібний до формальдегіду: для нього також характерні реакції окиснення і приєднання. Реакції утворення “срібного дзеркала” і оксиду купруму(l) можна виразити рівняннями:

Приєднання водню до ацетальдегіду відбувається за тих самих умов, що й до формальдегіду:

Під впливом кислот або при тривалому зберіганні ацетальдегід легко полімеризується, перетворюючись на тример — паральдегід:

Паральдегід — рідина, застигає у кристалічну масу при 12°С, а при нагріванні і наявності розведених мінеральних кислот перетворюється на ацетальдегід. Паральдегід має сильну снотворну дію.

У промисловості ацетальдегід добувають з ацетилену за реакцією Кучерова (див. § 16.8). Освоєно також метод прямого окиснення етилену в оцтовий альдегід: реакція відбувається за наявності каталізатора — суміші PdCl₂ і Сu2Сl₂, під тиском 1 МПа і при температурі 100 °С:

Оцтовий альдегід застосовують головним чином для добування оцтової кислоти, а також у деяких органічних синтезах.

Вищі альдегіди, які містять у молекулі від 7 до 16 атомів вуглецю, широко застосовують у парфумерії, тому що вони мають приємний запах.