ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.6. Формальдегід

Будова молекули і властивості. Формальдегід — безбарвний газ з різким задушливим запахом, отруйний. Він добре розчиняється у воді. Водний 40 %-вий розчин формальдегіду називається формаліном.

За хімічними властивостями формальдегід — досить реакційноздатна речовина. Для нього характерні реакції окиснення і приєднання (у тому числі й поліконденсації).

Реакції окиснення відбуваються дуже легко — альдегіди здатні відщеплювати кисень від багатьох сполук. Так, при нагріванні формальдегіду з аміачним розчином оксиду аргентуму Аg₂О (у воді оксид аргентуму не розчиняється) відбувається окиснення формальдегіду в мурашину кислоту НСООН і відновлення срібла:

Срібло виділяється у вигляді тонкого нальоту на стінках посудини, утворюючи дзеркальний наліт, — так звана реакція срібного дзеркала. Утворення “срібного дзеркала» є якісною реакцією на альдегідну групу.

Альдегіди відновлюють гідроксид купруму(ll) до гідроксиду купруму(l), який далі перетворюється на оранжевий оксид купруму(l). Реакція відбувається при нагріванні:

Цю реакцію також можна використати для виявлення альдегідів.

Реакції приєднання відбуваються внаслідок розриву подвійного зв’язку карбонільної групи альдегіду. Приєднання водню, що відбувається при пропусканні суміші формальдегіду і водню над нагрітим каталізатором — порошком нікелю, приводить до відновлення альдегіду у спирт:

Формальдегід приєднує також аміак, гідросульфіт натрію та інші сполуки. При цьому до кисню карбонільної групи завжди приєднується атом водню, а решта молекули приєднується до атома вуглецю.

Приєднання гідросульфітів можна зобразити рівнянням:

Цю реакцію використовують для виділення альдегідів і метилкетонів із сумішей з іншими речовинами і для добування їх у чистому вигляді.

Приєднання синильної кислоти до альдегідів можна зобразити рівнянням:

Полімеризація формальдегіду відбувається з утворенням макромолекул лінійної структури:

Вироби з поліформальдегіду є замінниками металевих деталей. Про реакцію поліконденсації див. § 17.8.

Добування. У промисловості формальдегід добувають з метанолу, пропускаючи пару спирту разом з повітрям над нагрітим до 300 °С мідним каталізатором:

Важливим промисловим способом є також окиснення метану повітрям при 400—600 °С і за наявності невеликої кількості оксидів нітрогену як каталізатора:

Застосування. Формальдегід у великих кількостях застосовують у виробництві фенолоформальдегідних смол (див. § 17.8). Він є вихідним продуктом для виробництва барвників, синтетичного каучуку, лікарських та вибухових речовин тощо.

Діючи на білок, формалін робить його щільним, не розчинним у воді і, головне, запобігає гниттю. Тому його використовують для вичинки шкір, а також для консервування анатомічних препаратів. Формалін використовують у сільському господарстві для протруювання насіння з метою знищення личинок шкідників. Його застосовують також для дезінфекції приміщень, хірургічних інструментів.