ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

§ 15.7. Типи органічних реакцій

Органічні реакції, як і неорганічні, звичайно поділяють на три основних типи.

1. Реакції заміщення, наприклад:

СН₄ + Сl₂ −> СН₃Сl + HCl.

2. Реакції відщеплення, наприклад:

СН₃—СН₂Вr -> СН₂=СН₂ + НВr.

3. Реакції приєднання, наприклад:

СН₂=СН₂ + НВr -> СН₃—СН₂В₂

До реакцій приєднання належать реакції полімеризації (§ 16.7). Особливим типом органічних реакцій є реакції поліконденсації (§ 17.8).

Органічні реакції можна класифікувати і за механізмом розриву ковалентних зв’язків у реагуючих молекулах. Залежно від способів його розриву і будується ця класифікація.

1. Якщо спільна електронна пара ділиться між атомами, то утворюються радикали — частинки, що мають неспарені електрони. Такий розрив зв’язку називається радикальним, або гемолітичним:

Радикали, що утворюються, взаємодіють з молекулами, які містяться в реакційній суміші, або один з одним:

СН₃ + Сl₂ −> СН₃Сl + Сl;

СН₃ + СН₃ -> С₂Н₆.

За радикальним механізмом відбуваються реакції, у яких розриву підлягають зв’язки малої полярності (С—С, С—Н, N—N) при високій температурі, під дією світла або радіоактивного випромінювання.

2. Якщо під час розриву зв’язку спільна електронна пара залишається біля одного атома, то утворюються іони — катіон та аніон. Такий механізм називається іонним, або гетеролітичним. Він приводить до утворення органічних катіонів або аніонів:

СН₃Сl -> СН⁺₃ + :Сl^- ; CH₃Li -> Li⁺ + Н₃С^-.

Хлористий Метил- Хлорид- Метил- Літій- Метил-

метил катіон аніон літій катіон аніон

Органічні іони вступають у подальші перетворення. При цьому катіони взаємодіють з нуклеофільними (“що люблять ядра”) частинками (Н₂О, NH₃, Сl^- , Br^- , l^- та інші аніони кислот тощо), а органічні аніони — з електрофільними (“що люблять електрони”) частинками (Н⁺, катіони металів, галогени тощо), наприклад:

CH⁺₃ + :OН^- -> СН₃ОН; Н₃С^-: + Н⁺ -> СН₄.

 Нуклео-   Електро-

 фільна   фільна

частинка   частинка

Іонний механізм спостерігається, як правило, при розриві полярного ковалентного зв’язку (карбон — галоген, карбон — оксиген та ін.).

Органічні іонні частинки подібні до іонів у неорганічній хімії — мають відповідні заряди. Проте вони і різко відрізняються: іони неорганічних сполук існують у водних розчинах постійно, а органічні іонні частинки виникають тільки у момент реакції. Тому в багатьох випадках правильніше говорити не про вільні органічні іони, а про сильно поляризовані молекули.