Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Оксигеновмісні органічні сполуки
Естери. Реакція естерифікації

Естери

Естери можна розглядати як похідні кислот, у яких Гідроген гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал спирту.

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер

можна назвати етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс -ат).

Загальна формула естерів:

де  R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.

Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.

Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.

Реакція утворення естеру з карбонової кислоти і спирту називається реакцією естерифікації. Наприклад:

CH3– + CH3OH  CH3– ++ H2O

  метилацетат

Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.

1)  Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:

2)  Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.

Жири

Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук — тригліцериди. Природні жири — суміш різних тригліцеридів.

Загальна формула тригліцеридів:

де  , , — вуглеводневі радикали кислот.

Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу. Наприклад, жир

називається тригліцерид стеаринової кислоти,або тристеарин.

Фізичні властивості жирів. За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири утворені насиченими кислотами, рідкі жири (олії) — ненасиченими. Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал. Тваринні жири частіше тверді, рослинні частіше рідкі.

Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

Біологічне значення жирів. Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.

Добування жирів. Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):

Хімічні властивості жирів.

1)  Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:

Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й гліцерину.

2)  Кислотний гідроліз жирів (оборотний):

→

3)  Лужний гідроліз жирів (необоротний):

натрій стеарат (мило)

У результаті утворюються солі жирних кислот — мила.

Застосування жирів. Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування гліцерину і вищих карбонових кислот.