Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Вуглеводні
Насичені вуглеводні (алкани)

Метан

Найпростіша органічна речовина — метан — має молекулярну формулу .

Структурна формула метану:

Електронна формула метану:

Молекула метану має форму тетраедра: у центрі — атом Карбону, у вершинах — атоми Гідрогену, сполуки спрямовані до вершин тетраедра під кутом .

Фізичні властивості метану. Газ без кольору й запаху, легший за повітря, малорозчинний у воді.

Поширення метану в природі. У природі метан утворюється при гнитті рослинних залишків без доступу повітря.

Метан є основною складовою частиною природного газу.

Одержання метану.

1)  Із натрій ацетату:

2)  Синтезом із вуглецю і водню (400—500 і підвищений тиск):

3)  З алюміній карбіду:

Хімічні властивості метану.

1)  Горіння:

—  при достатній кількості кисню утворюється вуглекислий газ і вода:

—  при недостатній кількості кисню утворюється чадний газ і вода:

—  або вуглець і вода:

Суміш метану з повітрям вибухонебезпечна.

2)  Термічний розклад без доступу кисню на вуглець і водень: .

3)  Взаємодія метану з галогенами, зокрема з хлором, проходить за ланцюговим вільнорадикальним механізмом.

У молекулах хлору під дією світла відбувається розрив зв’язків і утворюються вільні радикали хлору:

За типом ця реакція належить до реакцій заміщення.

У результаті хлорування можуть утворюватися хлорметан , дихлорметан , трихлорметан (хлороформ) , тетрахлорметан (чотирихлористий карбон) .

Застосування метану. Метан у великих кількостях витрачається як паливо. Із нього одержують водень, ацетилен, сажу. Він використовується в органічних синтезах, зокрема для одержання формальдегіду, метанолу, мурашиної кислоти й інших синтетичних продуктів.

Гомологічний ряд алканів

Гомологічний ряд метану має кілька назв: алкани,або насичені вуглеводні, парафіни. Склад молекул усіх членів гомологічного ряду може бути виражений однією загальною формулою. Для алканів це формула .

Представники гомологічного ряду алканів

Ізомерія. Ізомерія — це явище, при якому речовини однакового складу мають різну просторову будову і, відповідно, властивості.

Ізомери мають однаковий склад, але різну будову.

За замісною номенклатурою основою для назви слугує один карбонний ланцюг, а всі інші фрагменти молекули розглядаються як замісники. Замісниками можуть бути вільні радикали, утворені алканами.

Радикали, що утворені алканами

Щоб дати назву ізомерові, потрібно:

—  виділити ланцюг із найбільшою кількістю атомів Карбону — головний ланцюг, порахувати в ній кількість атомів Карбону; відповідна назва вуглеводню буде основою назви ізомеру;

—  визначити, до якого за рахунком атому Карбону прикріплюється радикал. Це значення буде записано цифрою на початку назви;

—  визначити назву радикала за числом атомів Карбону в ньому.

Потім дописуються атоми Гідрогену.

Наприклад:

2, 3-диметилгексан

Фізичні властивості алканів. За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду алканів — гази. Нормальні алкани від пентану до гептадекану — рідини, починаючи з і вище — тверді речовини.

У міру збільшення числа атомів у ланцюзі, тобто зі зростанням відносної молекулярної маси, зростають температури кипіння й плавлення алканів.

Алкани практично нерозчинні у воді, тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із молекулами води, але добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен, тетрахлорметан. Рідкі алкани легко змішуються одне з одним.

Одержання алканів.

1)  Гідрування (приєднання водню) неграничних вуглеводнів:

2)  Реакція Вюрца, що служить для збільшення карбонного ланцюга:

або

Хімічні властивості алканів.

1)  Не вступають у реакції приєднання.

2)  Горять:

3)  Розкладаються при нагріванні:

4)  Вступають у реакції галогенування (реакції заміщення):

5)  При нагріванні й під дією каталізаторів відбувається крекінг — гомолітичний розрив С—С зв’язків. При цьому утворюються алкани і нижчі алкани, наприклад:

6)  При дегідруванні метану та етилену утворюється ацетилен :