ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

13. Нітрогеновмісні органічні сполуки

13.2. Аміни

13.2.1. Аліфатичні аміни

Аміни — органічні сполуки, похідні аміаку, у молекулі якого один, два чи три атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі замісники:

Як і в молекулі аміаку, так і в молекулах амінів, в атома Нітрогену є одна вільна неподілена електронна пара, за рахунок якої вони можуть приєднувати протони, відбираючи їх від молекул води чи кислот і утворюючи позитивно заряджені йони:

Однак аліфатичні аміни — основи, сильніші за аміак, оскільки під впливом алкільних замісників навколо атома Нітрогену зростає електронна густина:

і він доволі сильно відтягує протони (йони Н⁺) від води та кислот. Зі збільшенням кількості алкільних замісників основні властивості зростають:

первинні < вторинні < третинні

Аміни можна розглядати також як похідні вуглеводнів, що містять одну чи декілька функціональних груп -NH₂.

Фізичні властивості аліфатичних амінів

Аміни — це продукти метаболізму живих організмів.

Серед них є гази, рідини і тверді речовини.

Нижчі аміни (газоподібні метиламін, диметиламін, триетиламін) мають запах аміаку. Складніші аміни — рідкі або тверді речовини з неприємним запахом тухлої риби.

Первинні і вторинні аміни утворюють водневі зв’язки, їхня розчинність зменшується зі збільшенням молярної маси, а температури їхнього кипіння значно вищі, ніж третинних амінів.

Хімічні властивості аліфатичних амінів

Добування аліфатичних амінів

1. Відновлення нітроалканів:

Відновники: Sn + НСl, LiAlH₄.

2. Взаємодія галогеноалканів з аміаком:

Добуту суміш амінів різної будови розділяють, використовуючи різну реакційну здатність первинних, вторинних і третинних амінів.