ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.5. Естери. Жири

12.5.2. Жири

Жири — це повні естери трьохатомного спирту гліцеролу та одноосновних жирних (аліфатичних) кислот, їх ще називають тригліцеридами.

Загальна формула:

де R, R₁ та R₂ — залишки насичених і ненасичених кислот з нерозгалуженим ланцюгом.

Класифікація

Жири розрізняють:

✵ за складом вуглеводневих замісників:

а) прості — містять залишки одної кислоти (R = R₁ = R₂);

б) змішані — містять залишки різних кислот;

✵ за фізичними властивостями:

а) тверді жири — містять переважно залишки пальмітинової (С₁₅Н₃₁СООН) та стеаринової (С₁₇Н₃₅СООН) кислот, незначну кількість маргаринової кислоти (С₁₆Н₃₃СООН). Деякі жири можуть містити залишки масляної, капронової та інших кислот;

б) рідкі жири — містять залишки кислот: олеїнової С₁₇Н₃₃СООН (один подвійний зв’язок), лінолевої С₁₇Н₃₁СООН (два подвійні зв’язки), ліноленової С₁₇Н₂₉СООН (три подвійні зв’язки) та, значно рідше, арахідонової С₁₉Н₃₁СООН (чотири подвійні зв’язки).

Хімічні властивості

1. Гідроліз:

а) кислотний:

б) лужний; утворюються гліцерол і солі вищих жирних кислот — милма (омилення):

в) у живих організмах відбувається ферментативний гідроліз.

2. Гідрування (гідрогенізація):

Процес гідрування жирів є основою виробництва маргарину.

3. Окиснення. Під час зберігання жирів на повітрі відбувається часткове окиснення, жири «гіркнуть»: у них з’являється неприємний запах і гіркий присмак. Утворюються вільні карбонові кислоти, а ненасичені карбонові кислоти окислюються з утворенням альдегідів і кетонів.

Добування

Жири широко поширені в природі, і добувають їх із природних джерел, хоча принципово можливе їхнє отримання в лабораторії. Таку реакцію (естерифікації) 1854 р. здійснив М. Бертло:

Значення і застосування

Жири мають надзвичайно важливе біологічне значення. Вони входять до складу клітин усіх живих організмів, і зокрема в організмі людини виконують низку важливих функцій:

1) жири — це основний компонент легеневого сурфактанта (85 % — фосфоліпіди, 5 % — нейтральні жири, 10%— білки), який не тільки не дає альвеолам спадатись, але й сприяє газообміну, збільшуючи його у 50-100 разів. Отже, легені — основний орган обміну жирів. За умов браку жирів у раціоні людини перш за все страждає саме функція дихання і забезпечення організму киснем (гіпоксія)¹;

2) входять до складу усіх клітинних мембран;

3) беруть участь у синтезі стероїдних гормонів та багатьох інших біологічно активних речовин (через розрив подвійних і потрійних зв’язків, це єдиний спосіб отримання організмом цих речовин). Біологічна цінність жирів тим вища, чим більше ненасичених жирних кислот вони містять;

4) розчиняють (і транспортують) вітаміни та інші біологічно активні речовини (20 % обміну);

5) енергія і теплопродукція: 1 г жиру в середньому дає 37,7 кДж енергії², що удвічі більше, ніж аналогічна (за масою) кількість вуглеводів чи білків.

Потрапляючи в організм із їжею, під впливом травних ферментів (ліпаз) жири гідролізуються з утворенням гліцеролу і вищих карбонових кислот, які всмоктують ворсинки кишечника.

Жири використовують і в промисловості. Під час гідрогенізації, залежно від типу реагенту (жирні рослинні олії та рідкі жири морських тварин і риб) температури, тиску (до 10 атм), кількості та типу каталізатора (Pt, Ni, Cu-Ni)³ і кількості водню, отримують різні продукти із загальною назвою «саломас». Ці продукти, залежно від їхніх фізико-хімічних властивостей, використовують у хімічній (виробництво мила, стеарину, ізоляційних матеріалів) і харчовій промисловості (виробництво маргарину, кулінарних жирів тощо). Стверджені жири практично не містять подвійних зв’язків, а тому довше зберігаються (повільніше окислюються). Щоб наблизити їх органолептичні властивості до природного продукту, виробники додають у них смакові та ароматичні речовини, барвники. Через негативний вплив на здоров’я людини у розвинених країнах — Данії, Швейцарії, Австрії, Англії, деяких штатах США — використання гідрогенізованих жирів для потреб харчової промисловості заборонено.

¹ Людина, яка палить, повинна збільшити кількість жирів у своєму раціоні, теж стосується і хворих на туберкульоз.

² Такої кількості енергії вистачає для підняття 3,9 т вантажу на висоту 1 м.

³ Тонкодисперсний нікель і мідь у значних кількостях потрапляють у кінцевий продукт.