ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.1. Спирти

12.1.3. Багатоатомні спирти


Двохатомні спирти (гліколі) — похідні алканів, у молекулах яких два атоми Гідрогену заміщені на дві гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліколів — СпН2n(ОН)2. Перший представник цього ряду — етан-1,2-діол (тривіальна назва — етиленгліколь). Триатомні спирти (гліцероли) — похідні алканів, у молекулах яких три атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на три гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліцеролів — СnН2n-1(ОН)3. Перший представник цього ряду — пропан-1,2,3-тріол (тривіальна назва — гліцерол, застаріла тривіальна назва — гліцерин).

Хімічні властивості багатоатомних спиртів аналогічні до властивостей одноатомних насичених спиртів і визначаються наявністю кількох груп -ОН. У реакції можуть брати участь як одна, так і декілька групи -ОН. Кількість гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполук, зокрема, з ростом їх кількості підсилюються кислотні властивості сполуки. Тому багатоатомні спирти легко реагують не лише з лужними металами, але й з лугами і навіть з гідроксидами важких металічних елементів.


Хімічні властивості пропан-1,2,3-тріолу (гліцеролу)

Хімічні властивості гліцеролу подібні до хімічних властивостей етиленгліколю. Спостерігається зростання кислотних властивостей порівняно з насиченими одноатомними спиртами.


з лужними металами

динатрій гліцерат

з гідроксидами деяких важких металічних елементів

з нерозчинниу у воді Сu(ОН)2голубого кольору утворює комплексну сполуку яскраво-синього кольору

естерифікація: утворення естерів з органічними та

мінеральними кислотами

триацетат гліцеролу

тринітрат гліцеролу

(нітрогліцерин)

з галогеноводнями

галогеноспирти


Тринітрат гліцеролу — надзвичайно вибухонебезпечна речовина:


Добування гліцеролу

1. Гідроліз дигалогеноалканів:

2. Найбільше гліцеролу добувають омиленням жирів:

3. Значну кількість гліцеролу добувають із пропілену:


Застосування гліцеролу

Водні розчини гліцеролу (у суміші із пропіленгліколем, етиленгліколем, іншими спиртами) використовують як антифризи — рідини для охолодження двигунів, для систем протизаморожування літаків. Ці суміші мають вишу (порівняно з водою) температуру кипіння, нижчу температуру замерзання, а при замерзанні утворюють не лід, а драглисту масу, яка не пошкоджує деталі системи.

Гліцерол використовують для виробництва вибухових речовин (тринітрат гліцеролу1 — діюча речовина динаміту2), синтетичних смол, для пом’якшення шкіри і тканин, у косметичній промисловості.

Етиленгліколь використовується для одержання антифризів, термопластика поліетилентерефталату (ПЕТФ), з якого отримують цінне синтетичне волокно лавсан3 (поліестер).

1 Його 1 %-ний розчин використовують у медицині як засіб для розширення судин.

2 Динаміт — адсорбент (тирса, кізельгур тощо), просочений тринітрогліцеролом.

3 Лабораторія високомолекулярних сполук Академії Наук.





Перша публікація: 01/01/2008

Останнє оновлення: 31/12/2023

Редакційна та навчальна адаптація: Даний матеріал зведено на основі першоджерела/оригінального тексту. Команда проєкту здійснила редакційне оглядове опрацювання, виправлення технічних неточностей, структурування розділів та адаптацію змісту до навчального формату.

Що було опрацьовано:

  • усунення форматних дефектів (OCR-помилки, розриви структури, дефектні символи);
  • редакційне упорядкування змісту;
  • уніфікація термінів відповідно до академічних джерел;
  • перевірка відповідності фактичних тверджень тексту першоджерела.

Усі згадки про автора, рік видання та походження первинного тексту збережено відповідно до джерела.