ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.1. Спирти

Спирти (алканоли, алкоголі) — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою -ОН. Спирти — великий і різноманітний клас органічних сполук, вони широко розповсюджені в природі, мають важливе промислове значення.

У первинних, вторинних і третинних спиртів гідроксил розміщений відповідно біля первинного, вторинного і третинного атома Карбону.

12.1.1. Насичені одноатомні спирти

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів

Номенклатура насичених одноатомних спиртів

1. Назву одноатомного насиченого спирту нерозгалуженої будови утворюють від назви відповідного алкану шляхом додавання до нього локанту, біля якого розміщена гідроксильна група, і суфікса -ол, які відокремлюють один від одного дефісами:

2. При утворенні назв спиртів розгалуженої будови вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить:

а) гідроксильну групу;

б) найбільшу кількість розгалужень:

3. Нумерацію атомів Карбону проводять таким чином, щоб:

а) положення гідроксильної групи було позначено найменшим локантом;

б) якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців ланцюга, беруть до уваги положення алкільного замісника (принцип найменших локантів):

в) якщо і гідроксильна група, і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців ланцюга, керуються алфавітним принципом:

4. Назву одноатомного насиченого спирту розгалуженої будови становлять:

а) локанти і назви алкільних замісників (відділених один від одного дефісами);

б) назва відповідного алкану (з назвою останнього алкільного замісника пишеться разом);

в) локант, біля якого розміщена гідроксильна група, і суфікс -ол, що відокремлюють один від одного дефісами.

Наприклад:

Властивості насичених одноатомних спиртів

Молекулу спирту можна розглядати і як похідну води, у молекулі якої один атом Гідрогену заміщений на алкільний замісник. Через наявність водневих зв’язків спирти (як і вода) мають аномально високу густину, температури плавлення і кипіння.

Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від 1 до 10 є рідинами¹, а від 11 і вище — тверді кристалічні речовини. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газоподібних речовин. Відповідно, температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі, ніж у вуглеводнів. Це пов’язано із наявністю міжмолекулярного водневого зв’язку (його енергія — 20 кДж/моль).

Нижчі спирти — метанол, етанол — безбарвні, зі специфічним «спиртовим» запахом, необмежено розчинні у воді та органічних розчинниках. Зі збільшенням молярної маси у гомологічному ряду зростає гідрофобність.

Хімічні властивості спиртів насамперед зумовлені наявністю полярної функціональної групи -ОН. Гідроксильний Оксиген перебуває у стані sp³-гібридизації. На ньому (як на найбільш електронегативному елементі) зосереджений частковий негативний заряд δ^-, а на гідроксильному атомі Гідрогену — частковий позитивний заряд δ⁺ (Alk — алкільний замісник):

Унаслідок цього цей атом Гідрогену стає хімічно активним і може заміщуватись на атоми активних металічних елементів (як і в молекулах води і кислот). Таким чином спирти виявляють кислотні властивості.

З другого боку, в атома Оксигену є дві неподілені електронні пари, внаслідок чого він може приєднувати йони Н⁺. Отже, спирти виявляють і основні властивості (амфотерність).

Зауважимо, що і кислотні, і основні властивості виражено в спиртів дуже слабо. Водні розчини перших трьох членів гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів є нейтральними і не змінюють кольору індикаторів (вищі спирти у воді не розчиняються).

Добування насичених одноатомних спиртів

1. Гідроліз моногалогеноалканів під дією водних розчинів лугів:

2. Окиснення насичених вуглеводнів:

3. Гідратація алкенів (відбувається за правилом Марковникова):

4. Відновлення альдегідів (а також кетонів, карбонових кислот, естерів):

5. Метанол добувають такими методами:

а) у процесі сухої перегонки деревини, тому одна з тривіальних назв метанолу — деревний спирт (найдавніший метод, на сьогодні втратив своє значення);

б) із синтез-газу (суміші, яка містить СО та Н₂):

6. Етанол добувають:

а) гідратацією етену:

б) спиртовим бродінням цукристих речовин (так одержують етанол — винний спирт):

в) гідролізом клітковини (целюлози) і подальшим бродінням продуктів гідролізу (гідролізний спирт):

Застосування одноатомних спиртів

Етанол використовують:

✵ у харчовій промисловості для виготовлення алкогольних напоїв;

✵ як розчинник, екстрагент (w — мінімум 18 %) і консервант для виготовлення та зберігання фармацевтичних препаратів, косметичних засобів тощо;

✵ у медицині для дезінфекції шкіри як бактерицидний засіб (використовують 70 %-вий, так званий медичний спирт; особливість дії речовини саме такої концентрації полягає в тому, що зберігаються потужні бактерицидні властивості, але при цьому спирт не коагулює білків зовнішньої мембрани і мікроорганізми не утворюють захисної оболонки, цисти), також для компресів;

✵ у виробництві хлороформу, оцтової кислоти, бутадієнового каучуку.

Метанол використовують в органічному синтезі як розчинник. З нього виготовляють мурашиний альдегід (формальдегід, сировину для виробництва фенол-формальдегідних смол).

¹ Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від 3 і вище називають сивушними маслами. Це побічний продукт спиртового бродіння рослинних вуглеводів (крім спиртів, може містити альдегіди, жирні кислоти, фурфурол), токсичний, має різкий неприємний запах і залежно від складу — колір від світло-жовтого до бурого.