Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Будова бензину

Особливості будови та властивостей бензену вдалося пояснити тільки після розвитку сучасної теорії хімічних зв’язків.

Згідно із сучасними уявленнями, шість атомів Карбону в молекулі бензену перебувають у sр²-гібридному стані. Кожен атом Карбону утворює σ -зв’язки із двома іншими атомами Карбону та одним атомом Гідрогену, що лежать я одній площині. Кути між трьома σ -зв’язками дорівнюють 120°. Таким чином, усі атоми Карбону лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник.

Кожен атом Карбону має одну негібридну р-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до площини циклу з атомів Карбону й паралельно один до одного:

Усі шість p -електронів взаємодіють між собою, утворюючи π -зв’язки, не локалізовані в пари, як при утворенні звичайних подвійних зв’язків, а такі, що утворюють єдину π -електронну хмару. Таким чином, у молекулі бензену здійснюється кругове зв’язування. Найбільша π -електронна густина у цій зв’язаній системі розташовується над і під площиною карбонового ланцюга:

Як наслідок, усі зв’язки між атомами Карбону в бензені вирівняні й мають довжину 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв’язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного зв’язку в алкенах (0,133 нм). Рівноцінність зв’язків заведено позначати кружечком усередині циклу:

Кругове зв’язування дає виграш в енергії 150 кДж/моль. Ця величина становить енергію зв’язування — кількість енергії, яку необхідно затратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. Така електронна будова пояснює всі особливості бензену. Зокрема, зрозуміло, чому бензен важко вступає в реакції приєднання — це призводить до порушення зв’язування. Такі реакції можливі тільки в дуже жорстких умовах. Сукупність властивостей бензену заведено називати проявом ароматичного характеру, або ароматичністю.