Хімія - універсальний довідник

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПРОДУКТИ ПЕРЕРОБКИ ВУГЛЕВОДНІВ

Вуглеводні — основна сировина для промислового одержання всіх інших органічних речовин. У той же час вуглеводні хімічно досить інертні. Згадайте парафін — речовину, з якої виготовлені свічки (насправді, парафін — це суміш вуглеводнів ряду метану з числом атомів Карбону в ланцюгу від 19 до 35).

Насичені вуглеводні не реагують ні з кислотами, ні з лугами. Вони не змінюються на повітрі. Та й у земних надрах в умовах високих тисків і підвищених температур природні вуглеводні збереглися без змін не одну сотню мільйонів років, що й свідчить про їхню хімічну інертність.

Водночас при достатньому підвищенні температури, особливо у присутності каталізаторів, вуглеводні вступають у хімічні реакції, які зв’язані як із взаємоперетвореннями власних молекул, так і з взаємодією з іншими реагентами.

Ми вже згадували про крекінг, у результаті якого під дією високої температури відносно довгі молекули розпадаються на частини. Енергія зв’язку між різними атомами Карбону в ланцюгу різна:

(числа над рисками — енергія зв’язку в кДж/моль). З цієї схеми видно, між якими атомами відбувається розрив — насамперед у середині молекули.

Розглянемо можливі перетворення вуглеводнів на прикладі метану.

На першому етапі термічного розпаду метану, який стає помітним при температурі, вищій 500 °С, від молекули відщеплюється атом Гідрогену з утворенням залишку СН₃:

Цей залишок молекули називається радикалом. Істотною особливістю радикалів є наявність на одній або декількох орбіталях молекули по одному електрону, що зображається як •СН₃. Цей запис відповідає схемі електронної будови:

Радикалом, мабуть, є і утворений під час розкладу метану атом Гідрогену •Н, але для атомів це поняття, зазвичай, не використовується, а тільки для фрагментів, залишків молекул з неспареними електронами.

Радикали — досить реакційно здатні частинки, які легко вступають у реакції між собою і з іншими частинками (як із молекулами, так і з радикалами). При цьому утворюються найрізноманітніші сполуки.

Як приклад, наведемо лише деякі продукти, що утворюються з радикалів СН₃, СН₂ і СН, які з’явилися в результаті термічного розкладу метану:

Якщо в реакційній суміші присутні й інші молекули, то склад продуктів стає надзвичайно різноманітним.

Наприклад, при окисненні метану киснем за підвищених температур (від 150 до 600 °С) одночасно утворюється багато сполук різних класів. У присутності декількох каталізаторів, які прискорюють кожен «свою» реакцію, можна одержувати різні речовини, серед яких найважливіші:

метиловий спирт СН₃—ОН,

мурашиний альдегід (формальдегід) Н₂С=0,

мурашина кислота

Однією з найважливіших реакцій метану є його конверсія з водяною парою, в результаті якої утворюється так званий синтез-газ:

або суміш водню з вуглекислим газом: