ДОВІДНИК З ХІМІЇ

КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

1. Вуглеводні

1.6. Ароматичні вуглеводні (арени)

Інтенсивний запах бензену і багатьох сполук цього ряду вуглеводнів дав цьому класу речовин назву ароматичні сполуки.

Вони є циклічними сполуками, що мають одне або декілька бензенових ядер.

Зв’язки в бензеновому кільці

Атоми Карбону в цій системі знаходяться в sр²-гібридному стані. Кут між зв’язками — 120°. З’єднуючись, атоми Карбону утворюють плоский шестикутник. Чотири валентні електрони кожного атома Карбону утворюють два а-зв’язки з сусідніми атомами Карбону і один σ -зв’язок з атомом Гідрогену. Останні негібридні p -орбіталі утворюють в кільці три π -зв’язки. Ці зв’язки делокалізуються між усіма атомами Карбону, перекриваючись між собою вище і нижче від кільця, утворюючи кільцеподібну електронну хмару.

Запам’ятайте: обидва можливих зображення молекули бензену з трьома подвійними зв’язками становлять собою так звані мезомерні форми молекули. Правдивий стан є середнім між цими структурами і має мінімум енергії. Він зображується структурою з «внутрішнім кільцем».

Електрони, що не відносяться до якого-небудь певного атома, називають делокалізованими електронами. Плоска структура молекули бензену з однаковою довжиною зв’язку між атомами Карбону і делокалізованими π -зв'язками характеризується особливою стійкістю.

Запам’ятайте: мезомерні форми зображують за допомогою подвійної стрілки (↔). Не плутайте її зі здвоєними стрілками ( ) реакцій рівноваги.

Хоча бензен важко вступає в реакцію, за певних умов він може піддаватися дії електрофілів. Та в цьому випадку відбуваються не реакції приєднання, як в алкенів, а реакції заміщення.

До ароматичних вуглеводнів відносяться також вуглеводні з декількома бензеновими кільцями, так звані поліциклічні вуглеводні.