ДОВІДНИК З ХІМІЇ

КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

4. Альдегіди і кетони

4.3. Властивості альдегідів і кетонів

Альдегіди і кетони внаслідок полярності функціональної групи є полярними сполуками, але не можуть утворювати водневі зв’язки, оскільки їхні молекули не мають гідроксильних груп.

- Перші представники гомологічних рядів альдегідів і кетонів водорозчинні.

- Альдегіди і кетони мають нижчу температуру кипіння, ніж відповідні спирти.

Полярна карбонільна група може бути представлена двома граничними структурами:

У правій граничній структурі є електрофільний атом Карбону і нуклеофільний атом Оксигену. Ця структура пояснює здатність альдегідів і кетонів вступати в реакцію приєднання з полярними і іонними речовинами.

Приклад. Газоподібний або розчинений у воді формальдегід (метаналь) повільно реагує сам з собою, утворюючи лінійний полімер — параформ:

Увага: кетони мають меншу здатність до реакції приєднання, ніж альдегіди, тому що в них два алкільні радикали здійснюють +І-ефект на атом Карбону карбонільної групи і тому послаблюють його полярність.

Ще одна відмінність між альдегідами і кетонами полягає в тому, що альдегіди мають відновлювальні властивості; при цьому вони самі окислюються в карбонові кислоти. Цю властивість використовують для якісного доказу наявності альдегідів.

Порівняння властивостей альдегідів і кетонів