ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 18.7. Розв’язування типових задач

Задача 1. Як можна добути анілін, виходячи з метану і не використовуючи інші органічні сполуки? Зазначте умови перебігу реакцій.

Розв’язання. Проводячи піроліз метану, можна добути ацетилен:

     t

2СН₄—> С₂Н₂ + ЗН₂.

При наявності вугільного каталізатора з ацетилену можна добути бензол:

Під дією нітруючої суміші (суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот) на бензол утворюється нітробензол:

З нітробензолу можна добути анілін за реакцією Зініна, використовуючи як відновник судьфід амонію, залізо у кислому середовищі або водень за наявності каталізаторів, наприклад:

Задача 2. Який об’єм 15%-го розчину гідроксиду калію (густина 1,14 г/мл) потрібний для нейтралізації амінооцтової кислоти, добутої з 12,8 г карбіду кальцію.

Розв’язання. Складаємо рівняння реакцій синтезу амінооцтової кислоти з карбіду кальцію:

а) одержання ацетилену з карбіду кальцію:

СаС₂ + 2Н₂O −> Са(ОН₂) + С₂Н₂;

б) одержання ацетальдегіду (реакція Кучерова):

  Нg²⁺

С₂Н₂ + Н₂O −> СН₃СОН;

в) окиснення ацетальдегіду будь-яким окисником:

СН₃СОН + [О] −> СН₃СООН;

г) хлорування оцтової кислоти:

СН₃СООН + Сl₂ −> СlСН₂СООН + НСl;

д) взаємодія хлороцтової кислоти з аміаком:

СlСН₂СООН + 2NH₃ −> H₂NCH₂COOH + NH₄Cl. Визначаємо кількість речовини СаС₂:

Із рівнянь реакцій а—д випливає, що

n(H₂NCH₂COOH) = n(СаС₂); n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.

З рівняння реакції нейтралізації кислоти:

H₂NCH₂COOH + КОН -> H₂NCH₂COOK + Н₂О випливає, що

n(КОН) = n(H₂NCH₂COOH); n(КОН) = 0,2 моль.

Обчислюємо масу потрібного КОН:

m(КОН) = n(КОН) ∙ M (КОН); М(КОН) = 0,2 ∙ 56 = 11,2 (г). Обчислюємо масу і об’єм розчину гідроксиду калію:

Задача 3. Є розчин фенолу і аніліну в бензолі (масова частка фенолу в розчині становить 4,4 %, аніліну — 7,2%). Обчисліть масу розчину брому, яку треба взяти для бромування зразка вихідного розчину масою 350 г. Масова частка брому в розчині дорівнює 2 %.

Розв’язання. З бромом у присутності каталізаторів реагують фенол і анілін:

Обчислюємо маси і кількості речовин фенолу і аніліну в розчині:

Визначаємо кількість речовини молекулярного брому, необхідного для здійснення реакцій (а) і (б). З рівняння реакцій (а) випливає:

n_а(Вr₂) = 3 ∙ n(фенолу); n_а(Вr₂) = 3 ∙ 0,164 = 0,492 (моль).

Виходячи з рівняння (б), записуємо:

n_б(Вr₂) = 3 ∙ n(аніліну); n_б(Вr₂) = 3 ∙ 0,271 = 0,813 (моль).

Обчислюємо загальну кількість речовини молекулярного брому, необхідного для реакцій (а) і (б):

n(Вr₂) = n_а(Вr₂)+n_б(Вr₂);

n(Вr₂)=0,492 + 0,813 = 1,305 (моль).

Обчислюємо масу брому і розчину брому, необхідних для реакції:

m(Вr₂) = n(Вr₂) ∙ М (Вr₂); m(Вr₂) = 1,305 ∙ 160 = 208,8 (г);