ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.3. Етиленгліколь і гліцерин

Етиленгліколь. Етиленгліколь — представник насичених двохатомних спиртів — гліколів. Загальна формула гліколів ряду С_nН_{2 n}(ОН)₂. Назву гліколі одержали внаслідок солодкого смаку багатьох представників ряду (грец. “глікос” — солодкий).

Етиленгліколь (за систематичною номенклатурою етандіол-1,2) — сиропоподібна рідина, солодка на смак, без запаху, отруйна. Він добре змішується з водою і спиртом, гігроскопічний. Його структурна формула:

Хімічні властивості етиленгліколю в основному відповідають властивостям одноатомних спиртів. Тільки реакції відбуваються як з однією, так і з двома гідроксильними групами. Так, у реакції з лужними металами етиленгліколь утворює неповний і повний гліколяти:

Водні і спиртові розчини етиленгліколю застосовують як незамерзаючі при низьких температурах розчини, що замінюють воду в радіаторах автомобільних і авіаційних моторів у зимовий період, — антифризи. В багатьох випадках він може бути замінником гліцерину. Останнім часом його застосовують також для виробництва лавсану — цінного синтетичного волокна.

Гліцерин. Гліцерин — найпростіший представник насичених трьохатомних спиртів — гліцеринів. Це безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак. Змішується з водою в будь-яких пропорціях. Добре розчиняє багато речовин.

На відміну від одноатомних спиртів етиленгліколь легко взаємодіє з гідроксидом купруму(ll), утворюючи яскраво-синій гліколят купруму:

Гліколят купруму — складна (комплексна) сполука (стрілками вказано виникнення хімічних зв’язків за донорноакцепторним механізмом).

Етиленгліколь реагує також з їдкими лугами:

Етиленгліколь добувають окисненням етилену розчином перманганату калію:

Його можна також добути обробкою дигалогенопохідних вуглеводнів водним розчином лугу:

За хімічними властивостями гліцерин (за систематичною номенклатурою пропантріол-1,2,3) дуже подібний до етиленгліколю. Так, з гідроксидом купруму(ll) гліцерин утворює яскраво-синій гліцерат купруму:

Це якісна реакція на багатоатомні спирти — етиленгліколь, гліцерин та їх гомологи.

Велике значення має реакція взаємодії гліцерину з нітратною кислотою з утворенням нітрогліцерину:

Нітрогліцерин¹ — важка масляниста вибухова речовина (вибухає від легкого струсу і нагрівання). Однак спиртові розчини його не вибухають.

З карбоновими кислотами гліцерин утворює естери (складні ефіри) — жири і масла (див § 17.14).

Добувають гліцерин з жирів, а також синтезом — з газів крекінгу нафти (пропілену), тобто з нехарчової сировини. В останньому випадку його промислове виробництво можна представити схемою:

Гліцерин застосовується для виробництва нітрогліцерину (вибухівка), приготування антифризів, у косметиці (пом’якшує шкіру), у шкіряній промисловості. Однопроцентний спиртовий розчин нітрогліцерину використовують як ліки при захворюваннях серця (розширює кровоносні судини).

¹ Назви “нітрогліцерин”, а також “динітрогліколь”, що склалися історично, неточні: у нітросполуках нітрогрупа безпосередньо сполучена з вуглецевим атомом (див. § 18.1).