ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ

§ 16.5. Ненасичені вуглеводні

Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є атоми карбону, сполучені між собою подвійними чи потрійними зв"язками. Ненасиченими їх називають ще й тому, що їх молекули мають менше число атомів карбону, ніж насичені.

Першими представниками гомологічних рядів ненасичених вуглеводнів є етилен (з подвійним зв’язком) і ацетилен (з потрійним зв’язком):

Електронну природу подвійних і потрійних зв’язків розглянуто у § 3.2 та 10.2.

Подвійний зв’язок складається з одного σ-зв’язку і одного -зв’язку. За своєю природою -зв’язок різко відрізняється від σ-зв’язку — -зв’язок менш міцний внаслідок перекривання електронних хмар поза площиною молекули (див. рис. 10.2). І хоча подвійний зв’язок зображується двома однаковими рисками, завжди слід враховувати їх нерівноцінність.

Потрійний зв’язок складається з одного σ -зв’язку і двох -зв’язків. Це зумовлює деякі специфічні властивості ацетилену та його гомологів.

Як випливає з електронної будови, кратні зв’язки (подвійні та потрійні) порівняно легко (легше, ніж одинарні) розриваються при хімічній взаємодії.

Гомологічні ряди ненасичених вуглеводнів. Сполуки гомологічного ряду етилену зображуються загальною формулою СnН₂ n. Назви гомологів за раціональною номенклатурою походять від назв відповідних насичених вуглеводнів із заміною закінчення -ан на -илен (-ілен). Наприклад: етан С₂Н₆ — етилен С₂Н₄, пропан С₃Н₈ — пропілен С₃Н₆ і т. д.

За систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виводять з назв насичених вуглеводнів, замінюючи закінчення -ан на -єн [єн — подвійний зв’язок) та вказуючи номер атома карбону з подвійним зв’язком (головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок). Наприклад:

Загальна міжнародна назва етиленових вуглеводнів — алкени. Ненасичені вуглеводні ряду етилену, що містять один подвійний зв’язок, називаються олефінами.

Радикал етилену СН₂=СН—, який називають вінілом, є складовою частиною ряду молекул. Наприклад:

Гомологічний ряд ацетилену має формулу С_nН_{2 n-2}. Гомологи розглядаються як похідні ацетилену і називаються метилацетилен (С₃Н₄), етилацетилен (С₄Н₆) і т.д.

Назви ацетиленових вуглеводнів за систематичною номенклатурою виводять з назв насичених вуглеводнів, замінюючи закінчення -ан на -ин (-ін). Головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв’язок. Наприклад:

Загальна назва ацетиленових вуглеводнів за систематичною номенклатурою — алкіни.

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів розглядаються на прикладах етилену та ацетилену.