УСІ УРОКИ ХІМІЇ
11 клас

II семестр

Тема 5. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 52

Тема уроку. Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно- й карбоксильної груп. Біполярний іон

Цілі уроку: формувати знання учнів про біфункціональні органічні сполуки; показати їхні склад і будову на прикладі амінокислот; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінокислот — біфункціональних сполук, що містять аміно- й карбоксильну функціональні групи, їхніми фізичними й хімічними властивостями; показати амфотерний характер амінокислот; формувати вміння й навички складати хімічні формули на прикладі гомологічного ряду амінокислот; вивчити поширення амінокислот у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот.

Обладнання: таблиця амінокислот.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

Згадаємо з біології:

♦ Яку роль відіграють аміногрупи в органічних сполуках?

♦ Доведіть на прикладах, що аміни проявляють властивості основ.

♦ які аміни легше вступають у хімічні реакції: первинні, вторинні чи третинні?

♦ Наведіть приклади відомих вам органічних речовин, що містять аміногрупи.

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються амінокислотами.

III. Вивчення нового матеріалу

АМІНОКИСЛОТИ

1. Розповідь учителя

Амінокислоти — нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких міститься аміногрупа -NH2 і карбоксильна група -COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот: H2N - R - COOH.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно- і зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.

Наприклад:

Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно- із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:

Для α-амінокислот R - CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи -NH2 — три- аміно- і т. д.

Наприклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу:

H2N - CH2 - COOH — аміноетанова (або амінооцтова) кислота — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот

Залежно від взаємного розташування карбоксильної та аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т. д. амінокислоти.

Найчастіше термін «амінокислота» застосовують для позначення карбонових кислот, аміногрупа яких перебуває в а-положенні, тобто для а-амінокислот. Загальну формулу α-амінокислот можна представити так:

Залежно від природи радикала (R) амінокислоти поділяються на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.

У таблиці наведено найважливіші амінокислоти — ті, що входять до складу білків.

Найважливіші α-амінокислоти

*Незамінні α-амінокислоти.

Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот.

За фізичними властивостями амінокислоти — білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Ізомерія амінокислот

Крім ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелету й положенням функціональних груп, для α-амінокислот характерною є оптична (дзеркальна) ізомерія. Усі α-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний атом Карбону (позначений зірочкою):

Отже, він існує у формі оптично активних енантіомерів:

Усі природні а-амінокислоти належать до L-ряду.

3. Фізичні й хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (понад 250 °С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індивідуальних амінокислот і тому не є характерними. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні у воді й нерозчинні в органічних розчинниках, чим подібні до неорганічних сполук. Багато які з амінокислот мають солодкий смак.

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N- і кислотної -COOH. Тож амінокислоти за хімічними властивостями — амфотерні органічні сполуки.

♦ Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не будуть змінювати їхнє забарвлення) Чому?

♦ Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Деякі властивості амінокислот, зокрема висока температура плавлення, пояснюються їхньою будовою. Кислотна (-COOH) і основна (-NH2) групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною, утворюючи внутрішні солі (біполярні іони). Наприклад, для гліцину:

Унаслідок наявності в молекулах амінокислот функціональних груп кислотного й основного характеру α-амінокислоти є амфотерними сполуками, тобто вони утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.

Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами (реакція приєднання):

Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях з лугами:

За кислотними властивостями амінокислоти сильніші, ніж відповідні карбонові кислоти.

У реакції зі спиртами утворюються естери.

Завдання. Запишіть рівняння реакцій взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.

Важлива властивість амінокислот — здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія α-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох α-амінокислот утворюється дипептид.

Міжмолекулярна реакція за участі трьох α-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO - NH — пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери — білки — належать до поліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації α-амінокислот.

5. Одержання амінокислот

✵ Гідроліз білків.

✵ Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

ClCH2 - COOH + 2H3N  H2N - CH2 - COOH + NH3Cl

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

1. Експрес-опитування

1) Речовина CH3 - NH - CH(CH3)2 належить до ряду:

а) амідів;                                             

б) ароматичних амінів;

в) аліфатичних амінів;                         

г) нітросполук.

2) Речовина, формула якої — C6H5 - N(CH3)2, називається:

а) анілін;                                             

б) диметилфеніламін;

в) диметилфенол;                                

г) диметилнітробензен.

3) Реакція, яку показують на індикатор аміни жирного ряду:

а) кислотна;                                        

б) нейтральна;

в) лужна;                                             

г) ніякої.

4) Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленою наявністю в їхніх молекулах аміногрупи, є:

а) радикальне заміщення;

б) взаємодія з кислотами з утворенням солей;

в) електрофільне приєднання;

г) нуклеофільне приєднання.

5) Реакції, характерні для аніліну:

6) У наведеній схемі перетворень сполуками, що належать до класу амінів, є:

7) Обчисліть масу феніламоній хлориду, якщо до аніліну масою 13,95 г додали хлороводень, що виділився на першій стадії хлорування метану об’ємом 5 л (н. у.).

а) 18,2 г;                               

б) 21,2 г;

в) 19,4 г;                            

г) 17,5 г.

2. Самостійна робота

Завдання 1. Запишіть рівняння, що доводять амфотерність амінооцтової кислоти.

Завдання 2. Назвіть амінокислоти аланін і лейцин за систематичною номенклатурою.

Завдання 3. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: запропонуйте перетворення, за допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.