ДОВІДНИК З ХІМІЇ
ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ
4. Реакції естерифікації
Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери.
Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і метанолу утворюється метиловий естер метанової кислоти:
Естерифікація оборотна (омилення) і веде до встановлення рівноваги між початковими речовинами і продуктами реакції.
Механізм утворення естерів
Оскільки дана реакція оборотна, то й усі етапи її проходження мають бути оборотними. Обидві реакції, пряма і зворотна, проходять однакові проміжні стадії і за однаковими механізмами.
Реакція починається з протонування карбоксильної групи шляхом додавання концентрованої сульфатної кислоти.
Потім проходить нуклеофільне приєднання молекули спирту до позитивно зарядженого атома Карбону.
Внутрішньо-молекулярне перегрупування супроводжується виділенням води й утворенням протонованого естеру.
Унаслідок відщеплювання одного протона каталізатор відновлюється, і утворюється кінцева похідна — естер.
